RubySpec を触っていて疑問に感じたことがあれば、どんどんredmine.ruby-lang.orgに登録していきましょう。
RubySpecを動かすのは手順を踏めば比較的誰でもできるのですが、問題を切り分けて修正するのは実は用意ではありません。
いきなりこれを切り分けられるようになるのは大変です。 rubyspecのプロジェクトにもredmineやMLはあるのですが、(当然)英語です。 (英語が苦にならない人は、もちろん、直接rubyspecチームとやりとりすることをおすすめします!)
まずは日本語で相談したい場合は、redmine.ruby-lang.orgのIssueに登録しましょう。
http://redmine.ruby-lang.org/projects/ruby-19/issues/new
アカウントが必要ですが、rubyist の皆さんは既にアカウントはお持ちですよね :)
RubySpecに関する質問はトラッカーで「RubySpec」を選びます。
あたりまえですが、明らかにRubyのバグだと思ったときは「Bug」を、機能追加の要望の場合は「Feature」を選択してください。パッチを添付できればかっこいいですが、 まずは再現ケース付きで現象を報告するだけでもよいと思います。